Vordingborg Syd
På strækningen langs sydkysten af Ore er der udsyn over Masnedsund. Udsigten er også domineret af den nærmestliggende del af Masnedø, som rummer Vordingborg Erhvervshavn, Vesthavnen.

Sydhavnen, som ligger på østsiden af Masnedøbroen, gennemgår i disse år en forvandling fra erhvervshavn til attraktivt boligområde. Denne udvikling vil med tiden give det tidligere havneområde et nyt præg med boliger, kulturhus og promenade. Promenaden afsluttes ved Skudehavnen, som er en hyggelig lille havn med fiskermiljø.

Hospitalet på Oringe
Oringehalvøen, der ligger som en grøn kile mellem Masnedsund og den øvrige del af Vordingborg, rummer et bygningsanlæg, som i folkemunde altid er blevet kaldt Oringe. Oringe blev opført i 1857 som hospital for sindslidende. Oringes kulturmiljø minder om et herregårdsmiljø, hvor bygningerne ligger omgivet af en park. Arkitektonisk udgør det oprindelige bygningsanlæg en perle. Arkitekten var Gottlieb Bindesbøll, og Oringe regnes blandt hans vigtigste værker. Visse af bygningerne er fredet.

Ruinterrænet - borgruin
I Vordingborg By, gemt bag Oringehalvøen, lå en af Danmarks mægtigste middelalderborge. Fra 1160-1375 udviklede Vordingborg sig fra et lille befæstet anlæg til en borg med 9 tårne og 12 halvtårne, bundet sammen af en 800 meter lang fæstningsmur. Ruinterrænnet er fredet som fortidsminde og udgør Vordingborgs fornemste parkområde.

Historisk Botanisk Have
Historisk Botanisk Have i Vordingborg er anlagt og indviet i 1921. Den blev skabt under indtryk af den blomstrende hjemstavns- og fortidsdyrkelse efter 1. verdenskrig. Haven er tegnet af havearkitekten G.N. Brandt, og dens forbillede er renæssancehaven.

Sydsjællands Museum
Sydsjællands Museum er et kulturhistorisk lokalmuseum, som har rige samlinger fra oldtid til nutid, og der er løbende særudstillinger. Museet ligger overfor Gåsetårnet på Vordingborg ruinterræn.

Gåsetårnet
Gåsetårnet er bygget under Valdemar Atterdag i 1360’erne. Tårnet har navn efter den guldgås, som Valdemar Atterdag efter sigende skulle have kronet tårnet med. Gåsen var et sindsbillede på Hansestæderne, Valdemar Atterdags hovedfjende. Han omtalte dem som en flok farligt skræppende, men ellers ufarlige gæs.

Margretes Stiger
I Vordingborg Nordhavn findes to pælespærringer. Op mod 400 pæle er nedhamret i havbunden tværs over indsejlingen til havnen. De kaldes Margretes Stiger. Den ene spærring er fra 1000-tallet. Den anden er fra midten af 1100-tallet, hvor den første kongeborg, Vordingborg blev opført.

Bakkebøllestien
Bakkebøllestien er resterne af den jernbane, Kalvehavebanen, der i 1897 blev åbnet mellem Masnedsund Station og Kalvehave Havn. Hele strækningen udgjorde 20 km og havde ikke mindre end 12 stationer og stoppesteder. Ved banelukningen i 1959 besluttede byrådet i Vordingborg at bevare banestien fra Vordingborg til Bakkebølle.

Vintersbølle Plejehjem
Børnesanatoriet i Vordingborg, i dag Vintersbølle Strand Plejecenter, er opført i 1938 til brug for børn med tuberkulose. Sanatoriet er tegnet af arkitekterne Kay Fisker og C.F. Møller, og ligner Århus Universitet, som er tegnet af samme arkitekter. Akitekturen er funktionalistisk. Ved hovedindgangen er anlagt staudehave med aflange bede i græs.

Data er kvalitetssikret